Obby nie boi się trudności, dąży do nich, szukając najtrudniejszych tras do parkouru. W grze Obby: Death Run bohaterowi udało się znaleźć lokację, w której pojawiły się trzy tory o różnym stopniu trudności: prosty, średni i trudny. Pomimo doświadczenia Obby'ego nie będzie w stanie od razu wystartować z trudnego toru i to dobrze. Pokonując prosty dystans, można opracować strategię, rytm pokonywania przeszkód, interwał skoków i ich siłę. Wszystko to można zastosować na torze o średnim stopniu trudności, a następnie w trybie trudnym w Obby: Death Run.
