Obby postanowił wyjechać na wakacje i swoim jachtem wyruszył w podróż dookoła świata. Jednak nieoczekiwana burza pokrzyżowała wszystkie plany bohatera. Jego jacht zatonął, ledwo docierając do jakiejś bezimiennej tropikalnej wyspy. Biedak znalazł się zupełnie sam w Obby: Survival Island na małej skrawku pośrodku oceanu. Bohaterowi udało się jednak wydobyć z tonącego statku część narzędzi. Potrafi ścinać drzewa i wydobywać kamień. Umożliwi to budowanie urządzeń do przetwarzania wydobytych surowców i stopniowo życie na wyspie zacznie się poprawiać w Obby: Survival Island.